​Süper Lig’in son 13 sezonun ilk 3 haftalar baz alındığında en kötü sezon başlangıçlarından birine imza attı. Geçen sezon çıktığı ilk 3 maçtan 9 puan çıkartan temsilcimiz o sezon ligi 49 puanla 9.sırada tamamlamıştı. Bu sezon 18 transfer yapan ve Süper Ligi hedefleyen temsilcimiz bu sezonda ilk 3 maçta sadece 1 puan alarak son 13 yılın en kötü sezon başlangıçlarından birine imza attı ve düşme potasına inerek taraftarlarını endişeye sürükledi.  3 maçta sadece 1 beraberlik alabilen Boluspor yaklaşık 10 aydır da deplasmanda kazanamıyor. Sezona kötü bir giriş yapan Boluspor milli takım arasına 16.sırada girdi. Temsilcimiz ligin ilk haftasında Osmanlıspor’a 1-0 üstün durumdayken 1-0 yenilmiş, 2.hafta da Adana Demirspor ile Bolu’da golsüz berabere kalmıştı. Kırmızı-beyazlılar son olarak yaklaşık 60 dakika 10 kişi oynayan BB Erzurumspor’a 1-0 yenilerek hayal kırıklığı yaratmıştı. Alınan bu sonuçlar Bolu spor camiasında korkulu bir bekleyişe sebep oldu.  Boluspor 2008-2009 sezonunda da ilk 3 haftada sadece 1 puan alarak 17.sırada yer almış ancak sezon sonunda 56 puanla 3.olarak Play-Off oynamayı başarmıştı.